Saliendo hacia el Sur dirección Sotresgudo, se encuentra Sasamón, una ciudad milenaria, la antigua Segisama donde César Augusto estableció sus campamentos militares, en las luchas de Roma contra los cántabros y astures (año 26-25 a.C.). La iglesia catedralicia de Santa María la Real tiene una portada del s.XIII y una imagen gótica del XV. A apenas 2 Km, está Olmillos de Sasamón, inconfundible por la silueta de su castillo.

Desde aquí pueden visitarse los pueblos de Yudego, Villandiego, con su puente medieval y Castrillo de Murcia, donde la Octava de Corpus se celebra la fiesta del Colacho, ancestral reminiscencia de algun rito pagano.
Volviendo de nuevo al Norte por Sasamón, pasando Villegas y Villamorón se llega a Villadiego, fundada en el siglo IX por el conde Diego Porcelos, el fundador de Burgos; conserva dos iglesias, algunas casas nobles y una plaza porticada. Desde aquí podemos completar la ruta dejando el páramo en dirección a Humada, pudiendo contemplar bellos paisajes de Las Loras.

La villa de Sédano y los pueblos de su entorno, entre los que destacarían Moradillo de Sédano, con su iglesia de San Esteban, otra joya del románico y el dolmen de Las Arnillas, con una antigüedad de unos 5.000 años. Gredillo de Sédano también tiene una iglesia románica y en Tubilla del Agua el líquido elemento salpica un encantador y disperso caserío de casas de piedra; cerca están los dólmenes de Valdemuriel y San Quirce. Y muchos otros pueblos con encanto, Tablada, Bañuelos, Santa Coloma, Moradillo del Castillo todos a las orillas del Rudrón.
Ya en la carretera a Santander, en Covanera no se debe dejar de visitar el Pozo Azul, surgencia kárstica considerada el mayor sifón de Europa. Y continuando por ella, San Felices, desde donde se puede acceder a Sargentes de Lora y visitar el dolmen de La Cabaña. Un poco más al norte, desde Valdelateja, situado en un pareje de excepcional belleza (el comienzo de los cañones del Ebro) se puede subir a la Peña de Siero donde está la ermita de las Santas Centola y Elena, tardovisigótica, que conserva una modesta ventanita con arco de herradura.


Una vez cruzado el Ebro (siguiendo la N-623 en dirección Santander) es obligada la visita a Pesquera de Ebro, magnífico conjunto urbano con palacios blasonados de los siglos XVI, XVII Y XVIII, desde donde es posible acceder a Cortiguera. Desandando el camino muy cerca se encuentran Escalada y Orbaneja del Castillo, pueblo colgado en las laderas del cañón, con casas de influencia montañesa.